שילוח מס' 27 יצא ב-14 ביוני 1942 בשעה 19:08 מאסְפַּנְגבּאנהוף (Aspangbahnhof) שבווינה ברכבת שסימונה היה Da 38 והגיע ב-17 ביוני בשעה 08:15 למחנה ההשמדה סוביבור שבפולין ולא לעיירה איזביצה (Izbica), כפי שתוכנן תחילה. בשילוח היו 1,000 יהודים ובהם האתנוגרפית (חוקרת עמים) ג'ני גולדשטרן (Eugenie Goldstern). הגיל הממוצע של המגורשים היה 50, מביניהם 267 בני 61 ויותר. 15 שוטרים חמושים מהשופ"ו ובהם שני סמלים שרק שם משפחתם ידוע, האואר (Hauer ) וביטרמן (Bittermann), בפיקודו של לויטננט יוזף פישמן (Revierleutnant der Schutzpolizei Joseph Fischmann) מיחידת מילואים 1 של המשטרה, הוקצו לשמירה על השילוח. השומרים התייצבו בתחנת הרכבת ב-11:00 בבוקר בעקבות הנחיה טלפונית שקיבלו מאלויס ברונר מהלשכה המרכזית. המגורשים הובאו לתחנת הרכבת מאתר הכינוס שבו הוחזקו, והועלו לרכבת החל בשעה 12:00 תחת פיקוחם של אלויס ברונר וס"ס-האופטשרפירר ארנסט גירציק (Ernst Girzick) אשר נכחו במקום. לא נרשמה כל התנגדות או הפרעה. ב-16:00 בוצעה בדיקה כדי לוודא שכל המגורשים אכן נמצאו על הרכבת.
הרכבת נסעה במסלול שעבר דרך לונדנבורג (Lundenburg/Breclav), ברנו (Brünn/Brno), נייסה (Neisse/Nysa), אופולה (Oppeln/Opole), צ'נסטוכובה (Czestochowa), קילצה (Kielce), רדום (Radom), דֶבלין (Deblin), לובלין, חלם (Chelm) ועד לסוביבור....