רכבת הגירוש לגטו פיאסקי (מחוז לובלין, גנרלגוברנמן), שסומנה בסימן "Da 14", הייתה השילוח הראשון שיצא מדרמשטט. היא הוזמנה מן ה"רייכסבאן" על ידי ה-RSHA ל-25 במרס 1942. עם זאת, היסטוריונים מטילים ספק בתאריך השילוח המדויק וטוענים שהוא התרחש בין 20 ל-25 במרס. עיון בעדויות הניצולים ובחומרים נוספים מעלה השערה סבירה שהשילוח יצא מדרמשטט לא יותר מאוחר מאשר ב-24 במרס.
כל מי שהוגדר "יהודי" היה מועמד לגירוש. בשלב זה היו פטורים רק אלה שכונו "מישילינגה" (Mischlinge) - צאצאים מ"נישואי תערובת" לפי ההגדרה הנאצית; יהודים שהיו נשואים "נישואי תערובת"; עובדים בכפייה בתעשיית החימוש; ומחזיקי דרכון זר (פרט לאזרחים סובייטיים). גירושם של הקשישים, של ותיקי מלחמת העולם הראשונה ושל ה"פרומיננטים" (יהודים מפורסמים) לטרזיינשטט, ששוכנת ליד פראג, החל רק ביוני 1942. מלבד יאקוב שפרנגר (Jakob Sprenger), מנהיג המפלגה הנאצית המקומי (גאולייטר) של הסה-נאסאו (Hesse-Nassau), היו עוד כמה אנשי מפתח בביצוע השילוח הזה. על ביצועו פיקחו ד"ר הומברט פיפרדר (Humbert Pifrader), ראש משרדי הגסטפו בדרמשטט, ועמיתיו ממיינץ (Mainz). שבועיים לפני הגירוש נערכה בבניין הפרלמנט המקומי (לנדטג, Landtag) בלואיזנפלץ (Luisenplatz) ישיבה בנוגע לביצוע הגירוש, ובה השתתפו פיפרדר ונציגים מן הרשויות הציבוריות בדרמשטט: משרד הכספים (Finanzamt), הדואר הלאומי הגרמני (Reichspost), ה"רייכסבאן" והתובע הכללי של המדינה. ברונו בם (Bruno Böhm), ראש המחלקה לענייני יהודים בגסטפו דרמשטט, ופרנץ יורגנס (Franz Jürgens), ראש השופ"ו (Schutzpolizei) בדרמשטט, היו אחראים לארגון השילוח ולביצועו. הנחיות ה-RSHA הורו שיחידות גסטפו יכפו על הסניף של "ההתאחדות הארצית של יהודיםי בגרמניה" (Reichsvereingung der Juden in Deutschland ) במחוז הסן במיינץ (Reichsvereinigung Hessen) ועל הקהילות היהודיות המקומיות לסייע בהכנת השילוחים. ב-9 במרס 1942 הצטוותה ההתאחדות להכין את רשימת המגורשים. לאחר שרשימת השמות והכתובות הגיעה לידי הגסטפו, הועברו העתקים ממנה למחלקה המקומית לענייני יהודים (Judenstelle). היהודים שנבחרו לגירוש קיבלו הודעה כתובה עליו. כמה מהם התאבדו לפני הגירוש, כפי שצוין ברשומות ה-Reichsvereinigung Hessen.
השילוח יצא כאמור מדרמשטט ב-20 במרס 1942 לערך, והיו בו 1,000 יהודים מ-41 ערים ועיירות בחבל הריין ופפאלץ (Rheinland-Pfalz) ודרום הסה. ברשימה נמנו שמותיהם של 589 מגורשות ו-411 מגורשים - בעלי מגוון מקצועות רחב - והיו ביניהם גם כמה פעוטות ותלמידי בית ספר; הצעיר שבמגורשים עוד לא היה בן שנה, והמבוגרים ביותר היו בני 65. על פי הרשימה היו בשילוח 77 מגורשים בני 14 ומטה, 105 מגורשים בני 14–21, 268 בני 21–45, 246 בני 45–55, ו-304 בני 55–65. בשילוח זה נכללו כ-466 יהודים ממיינץ, 164 מדרמשטט, ועוד 28 ממחוז דרמשטט ו-8 מאובר-ראמשטט 9 מהכסט אים אודנוולד (.Hoechst i. Odw). היו בו גם 75–79 יהודים מוורמס (Worms), ו-15 ממחוז וורמס - ומהם 4 מהרנסהיים (Herrnsheim); 36 מדיבורג (Dieburg); 69 ממחוז ברגשטרסה (Bergstraße), ובהם 15 מהפנהיים (Heppenheim); 47 מארבך (Erbach); 27 ממחוז גרוס-גראו (Gross-Gerau); ו-76 ממחוז בינגן (Bingen). בלוח הזמנים היומי של ה"רייכסבאן" (Tagesverzeichnis der Reisesonderzüge) נרשם שהרכבת "Da 14" יצאה מדרמשטט, אזור הכינוס העיקרי בגירוש זה. אל דרמשטט הגיעו יהודים רבים גם ממיינץ, ובהם ככל הנראה גם יהודים מאזורי וורמס ובינגן....