קבוצת המגורשים היהודים הראשונה מהולנד שהגיעה למחנה – בשילוח זה שיצא ב-14 בספטמבר 1943 – נועדה תחילה להגיע דווקא לטרזיינשטט; אכן, רוב המגורשים בשילוח זה אכן שולחו מברגן-בלזן לטרזיינשטט כ-5 חודשים לאחר מכן, אך הסיבות לכך אינן ברורות. האפשרות לגרש יהודים מהולנד לטרזיינשטט מוזכרת בפעם הראשונה ב-5 באוקטובר 1942: וילהלם צפף (Wilhelm Zöpf), ראש המחלקה לענייני יהודים (IV B4) בהולנד, מזכיר אפשרות זו בעקבות שיחת התייעצות עם אדולף אייכמן, ראש המחלקה לענייני יהודים ולענייני פינוי (מחלקה IVB 4) ב-RSHA. גירוש יהודים שנחשבו מיוחסים מסיבות שונות החל באפריל 1943.
ההכנות לקראת יציאת השילוח הזה החלו כבר באוגוסט 1943. ב-6 באוגוסט הודיע אלפונס ורנר (Alfons Werner), קצין מן המחלקה לענייני יהודים בהאג, לפרנץ נובק (Franz Now[v]ak), האחראי על התעבורה במחלקתו של אייכמן, שקבוצה ובה כ-200 יהודים מוכנה לצאת לטרזיינשטט מווסטרבורק; ורנר ביקש לדעת אם "מחנה טרזיינשטט עדיין יכול לקלוט באופן חריג" את היהודים האלה או שיש לשלוח אותם לברגן-בלזן. ב-19 באוגוסט שלח הרסטר מכתב לרייכסקומיסר הולנד ארתור סייס-אינקוורט (Reichskommissar Arthur Seyss Inquart) ובו רשימת המגורשים שהרסטר קיווה שאינקוורט יאשר את שילוחם לטרזיינשטט. בקשה כזו לא הייתה מקובלת באותם ימים, וייתכן שהיא נבעה ממעמדם של המגורשים, וכפי שהרסטר מציין בנוגע ליהודים שמוזכרים ברשימה: כמה מהם קיבלו אותות גבורה במלחמת העולם הראשונה או נפצעו בה, אחרים "תרמו לגרמניה" בדרך זו או אחרת, ויש גם כמה יהודים שבני משפחותיהם כבר שהו בטרזיינשטט. מעיון ברשימות הגירוש השונות אפשר ללמוד על פעולותיהם של כמה מן היהודים האלה. יוליוס מגנוס (Julius Magnus) למשל היה עו"ד, ובין השאר ייצג את הקיסר וילהלם השני. לעומתו, אחת המגורשות בשילוח הייתה חברת NSB לשעבר (המפלגה הנאצית ההולנדית; בסך הכול היו 150 יהודים חברים בארגון הזה).
ב-14 בספטמבר 1943 יצאה רכבת אחת מווסטרבורק – שהורכבה מקרונות משא – ובה שני שילוחים: אחד לברגן-בלזן ובו 305 יהודים, והשני לאושוויץ ובו 1,005 יהודים. בפרוטוקול ישיבת מועצת היהודים באמסטרדם מ-21 בספטמבר מדווח ש"ביום שלישי שעבר יצא מווסטרבורק לפולין שילוח ובו כ-1,000 איש, ושילוח ובו 300 איש לטרזיינשטט". בפרוטוקול גם נאמר ש-300 המגורשים נבחרו מרשימה שמוזכרים בה 600 שמות; מכך אפשר להסיק שגם שבוע לאחר הגירוש עדיין לא ידעו היהודים באמסטרדם שהמגורשים הגיעו לברגן-בלזן....