הראשון מארבעת השילוחים שיצאו מדרמשטט לגטו טרזיינשטט יצא ב-27 בספטמבר 1942 והגיע לטרזיינשטט ביום המחרת.
בשילוח זה גורשו 1,288 יהודים מ-76 מקומות, בהם 12 מאלצי (Alzey), 79 מבאד נאוהיים (Bad Nauheim), 68 מבינגן (Bingen), 177 מדרמשטט, 21 מפרידברג (Friedberg), 54 מגיסן (Giessen), 462 ממיינץ (Mainz), 98 מאופנבאך (Offenbach), 13 מזליגנשטט (Seligenstadt) ו-92 מוורמס (Worms). צעיר המגורשים היה בן שנתיים והמבוגר ביותר בן 95, אם כי רוב המגורשים היו קשישים.
דמויות המפתח שהיו מעורבות בביצוע השילוח הזה, פרט לגאולייטר (מנהיג מחוזי) של הסן-נאסאו (Hessen-Nassau) יאקוב שפרנגר (Jakob Sprenger), היו ראש משרד הגסטפו בדרמשטט רוברט מור (Robert Mohr) ועמיתיו מגיסן, מיינץ ואופנבאך שאישרו אותו. ברונו בם (Bruno Böhm), ראש המחלקה לענייני יהודים בסניף דרמשטט של משרד הראשי לביטחון הרייך (RSHA), ופרנץ יורגן (Franz Jürgens) מפקד המשטרה בדרמשטט, היו אחראים לארגון ולביצוע....