השילוח הראשון הגדול יצא ביום שלישי, 18 באוגוסט 1942, ברכבת שסימונה היה Da 503. בשילוח היו 1,013/1,009 יהודים, ובכללם 678 דיירי בתי אבות יהודיים בפרנקפורט. מחלקת הסעד של הקהילה היהודית מימנה חלק ניכר מבתי האבות בעיר. פעילות המחלקה הייתה נתונה כל העת לפיקוח ולמעקב של ארנסט הולנד (Ernst Holland) הממונה עליה, שפעל מטעם העירייה והגסטפו גם יחד. הולנד היה הגורם המשפיע ביותר בכל הנוגע ליישום המדיניות האנטי-יהודית בפרנקפורט על המיין. עם גירוש דיירי בתי האבות היה באפשרותו של הולנד לחסוך את הכספים שמימנו את מחייתם של הקשישים ולהציג בדוחות גידול בנתוני הרווח הנקי. לינה כץ (Lina Katz), שעבדה בקהילה היהודית ממאי 1937 ועד גירושה לטרזיינשטט באוגוסט 1942, דיווחה: "המִּנהל [של הקהילה היהודית] נהיה נתון יותר ויותר לפקודות הגסטפו בלינדנשטראסֶה, משם, באמצעות איש קשר, קיבלנו מדי יום את ההוראות. זה התנהל כך: בכל בוקר היה על אדון רוטשילד להתייצב בגסטפו ולהודיע בקול רם: 'כאן היהודי זיגמונד ישראל רוטשילד'. אז נתנו לו הפקידים את המטלות. באביב 1941 קיבלנו הוראה לכתוב מחדש את כרטסת חברי הקהילה, בשלושה עותקים. בכל כרטיס היה עלינו לציין את בני המשפחה השייכים לראש המשפחה. [...] יום אחד קיבלנו באמצעות רוטשילד רשימה שבה היו מצוינים כ-1,200 איש. ברשימה היו שלוש עמודות, באחת צוין השם ובשתי האחרות היה עלינו למלא את המקצוע הקודם ואת המקצוע הנוכחי. את הרשימה שלחנו בחזרה לגסטפו [...] באוגוסט 1942 קיבלנו רשימה של אנשים שפונו מבתי האבות ומבית החולים בַגַגֶרנשטראסֶה. היות שבעלי שכב בבית החולים בַגַגֶרנשטראסֶה ביקשתי לצרף גם אותי לרשימה. הגענו לטרזיינשטט. אני שרדתי. באותו שילוח לטרזיינשטט היו אתי גם גברת הֶדוויג קרקאואר [Hedwig Krakauer], אלמנתו של פרופ' איזידור קרקאואר, ההיסטוריון של יהודי פרנקפורט, ואחותה, אמו של ד"ר זיגפריד קרקאואר, העורך הראשי של העיתון פרנקפורטר צַייטונג". המגורשים בשילוח יצאו משני אתרי כינוס שהגסטפו קבע, האחד בבית האבות שברֶכנייגרַבֶּנשטראסֶה (Rechneigrabenstrasse) מס' 20-18, והשני בבניין משרדי המחוז של "ההתאחדות הארצית של היהודים בגרמניה" (Reichsvereinigung der Juden in Deutschland) שבהֶרמֶסווג (Hermesweg) מס' 7-5. לפני צאת השילוח חתמו היהודים הקשישים על חוזה (Heimeinkaufsvertrag) לרכישת דירה לכאורה ב"גטו הזקנים טרזיינשטט". הם פותו להאמין שרכישת דיור בגטו תבטיח טיפול ודאגה לצורכיהם במהלך שהותם במקום. נאמר להם שמקצת הדירות פונות אל הגן הציבורי וכי מדירות אחרות נשקף נוף אל האגם. לשם רכישת הדירות בגטו טרזיינשטט העבירו היהודים את נכסיהם לרשות "ההתאחדות הארצית". ברם לאמתו של דבר, הכסף נמסר לגסטפו, ומשם ל-RSHA. זה היה חלק מהליך ההונאה של היהודים. עם הגעתם לטרזננישטט שוכנו המגורשים הקשישים בתנאים קשים עם שאר תושבי הגטו. כך מימנו הקרבנות את הוצאות גירושם, ולמעשה את רציחתם. טילי קאהן (Tilly Cahn), אשתו של עורך הדין היהודי מקס ל' קאהן, כתבה ביומנה, ב-13 באוגוסט 1942, ימים אחדים לפני השילוח הראשון לטרזיינשטט: "כל היהודים מבתי האבות מגיעים לטרזיינשטט, וגם הקשישים האחרים [...] כל הנכסים הועברו להתאחדות הארצית של היהודים בגרמניה, אך מאחורי מוסד זה עומד הגסטפו, שלהוט לשים את ידיו על הנכסים שעד עתה שדדה המדינה באמצעות משרדי האוצר. כמובן, נאמר לנו שכסף זה ישמש לכלכלה שלנו בטרזיינשטט. אך לכמה זמן? בכל יום הכסף אוזל. מזעזע עד כמה המיועדים לשילוח רגועים ואופטימיים [...] אני מקווה שהם יוכלו להתנחם בעצם היותם קבוצה גדולה". המגורשים שהו באתרי הכינוס במשך יום או יותר, בצפיפות רבה, ולנו על הרצפה, שעליה פוזר קש. הקהילה היהודית דאגה לכלכלתם, להעברת מטענם אל אתרי הכינוס, למילוי הצהרות ההון, לחתימה על חוזי מכירת "דירות" בטרזיינשטט וכיוצא באלה. כך הפך הגסטפו את הקהילה היהודית ואת "ההתאחדות הארצית של היהודים בגרמניה" למסייעים בהליך גירוש היהודים. לאחר שטילי קאהן ביקרה בבית האבות שבפויֶרבַכשטראסֶה ((Feuerbachstrasse, היא כתבה ביומנה, ב-16 באוגוסט 1942: "טרגדיה קורעת לב, כל הקשישים, רובם הגדול לוקים בבריאותם, לבושים שלוש שכבות, מזוודה, שקית אוכל ביד. ביום ראשון אחר הצהריים, משעה ארבע, הועלו האנשים על משאיות או עגלות, בזה אחר זה. מקצתם הובאו למחנה האיסוף שבהֶרמֶסווג, ומקצתם לרֶכנייגרַבֶּן, עם מטענם [...] שם הם לנו שני לילות, בצפיפות רבה, על מזרנים. הליך השילוח בוצע על-ידי מטה הגסטפו. לא הותר לנו להיכנס אליהם עוד, על-אף שניסיתי אתמול ודיברתי עם השופ"ו בשער. ואולם גברת פופר עוזרת [לנו] וכך יכולנו למסור דרכה דרישת שלום פעם נוספת. עכשיו, יום שלישי 18 באוגוסט, בין השעות חמש-שש בערב כנראה יוצאת הרכבת לטרזיינשטט. רע לי מאוד וזה אינו מרפה ממני. בשילוח היו גם חולים קשים מאוד [...] מבית החולים". ביום שלישי, 18 באוגוסט, אחר הצהריים, הוסעו הקשישים במשאיות מאתר הכינוס לגרו סמַרקטהַלֶה [Grossmarkthalle, השוק הסיטונאי] שעל ההַנאואֶר לַנדשטראסֶה (Hanauer Landstrasse) זה היה מבנה תעשייתי גדול שנבנה ב-1928. בסמוך לאגף המזרחי של הבניין עברה מסילה שהתחברה ישירות לתחנת רכבת מזרח, האוסטבַּנְהוף (Ostbahnhof). בעטיו של קשר מסילתי זה בחר הגסטפו בגרוסמַרקטהַלֶה כמקום איסוף, שכן שם, לאחר סדרת בדיקות וחיפושים, היה אפשר להעלות את היהודים ישירות מרציף מס' 40 לרכבות הגירוש. למחרת, 19 באוגוסט, הגיעה רכבת הגירוש לתחנה בבּוהושוביצֶה (Bohusovice), בסמוך לטרזיינשטט. ברכבת נמצאו 11 איש מתים. משם היה על היהודים הקשישים לצעוד עם מטענם כשלושה קילומטרים, עד טרזיינשטט. מי שלא היה מסוגל לצעוד הוסע במשאית אל תוך הגטו. ברשומות של גטו טרזיינשטט צוין השילוח בסימול XII/1. הספרה הרומית XII ייצגה את העיר פרנקפורט על המיין. כבר בחודשים ספטמבר ואוקטובר 1942 גורשו 286 יהודים משילוח זה לטרבלינקה. בראשית 1943 נשלחו עוד תשעה יהודים למזרח, וב-1944 גורשו 48 משילוח זה לאושוויץ. אגון "גונדה" רדליך [Egon (Gonda) Redlich], שהיה מורה בן 23 בבית ספר יהודי בפראג וראש מחלקת הנוער בהנהלת גטו טרזיינשטט, כתב ביומנו ב- 20 באוגוסט 1942: "חם מאוד. אתמול הם [הנאצים] הפשיטו את הנשים שהגיעו מגרמניה מבגדיהן ובדקו אותן כשהן ערומות. אפשר שרצו למצוא זהב או כסף. גם את הטרנספורט אשר יעזוב את הגטו בדקו בקפדנות גדולה כל כך עד שלאחדים לא נשארה אף כתונת אחת מלבד הלבוש שעל גופם". הרב לאופולד נויהאוז (Neuhaus) – מהמנהיגים הרוחניים של היהודים שהגיעו מפרנקפורט על המיין – ערך ב-21 ביולי 1944 רשימה של כל המגורשים מפרנקפורט וציין שמהשילוח הראשון עדיין חיים בטרזיינשטט 44 יהודים. בשנתיים שחלפו מתו משילוח זה, מרעב וממחלות, 588 איש, ו-328 גורשו למחנות ההשמדה טרבלינקה ואושוויץ. רק 17 איש משילוח זה שרדו בתום המלחמה.